Должны проводится какие-то мероприятия, которые бы обозначали окончание сезона.
Концерты, встречи или еще что.
Хотя такого наверное не будет, потому что все же хотят, чтобы Анапы была "круглогодичным" курортном, и соответственно никто не скажет, что вот, например 25 сентября, сезон закончился.
Если есть желание можно приехать в любое время, даже в декабре-январе, я был в это время, очень хорошо на юге.
Можно ходить, любоваться городом, морем, дышать.
Более того, есть есть желание купаться, то можно это сделать в открытом бассейне, рядом с морем. Там джакузи и все удовольствия мира, и стоит это зимой 150 (!) рублей без ограничений на весь день! По крайней мере такие условия были зимой 2010 года, называется вся эта тема "Золотая бухта", или что-то вроде того, в общем рядом с морпортом. Ходили, очень понравилось, и вам рекомендуем.